Parce que Taylor a rompu avec Zack, ce qui risque de lui faire perdre sa réputation de président de classe, d'étudiant d'honneur et de capitaine de l'équipe de football, il parie avec son meilleur ami et rival, Dean, que n'importe quelle fille, à condition d'être bien maquillée, peut remporter le concours de reine du bal de fin d'année. C'est alors que Laney Boggs croise leur route et tombe dans les filets des deux compères. Cette élève de dernière année, dont l'ambition est de décrocher une bourse pour entrer dans une école d'art, n'a pas de temps à consacrer à la toilette..