Anna habite Boston avec son petit ami Jeremy. Tout lui réussit. Il ne lui manque plus qu’une seule chose : une bague de fiançailles… Lassée d’attendre la demande, elle décide de s’envoler pour l’Irlande afin de retrouver Jeremy et le demander en mariage le 29 février comme l’autorise une tradition locale. Mais son avion est détourné et il va lui falloir traverser tout le pays. Son voyage sera mouvementé et une rencontre va bouleverser son projet….