Leigh et Conner travaillent comme rédacteurs pour des blogs concurrents, dont les patrons respectifs se livrent une guerre sans merci. Les deux blogueurs s'étaient déjà rencontrés pour un rendez-vous galant ayant viré à la catastrophe. Depuis, Leigh tient une « chronique des rendez-vous désastreux » dont ils sont les héros ; à chaque fois qu'ils veulent sortir ensemble, des mésaventures arrivent..