Popa Chubby est originaire du Bronx. Son style de blues plutôt agressif est influencé par Willie Dixon ainsi que par Jimi Hendrix, Jimmy Page, Randy Rhoads, Albert King ou encore Danny Gatton, créant ainsi une synthèse entre blues, rock, funk et pop très personnelle mais transpirant le blues new-yorkais. Comme Calvin Russell, il a plus de succès en France qu’aux États-Unis, où il est plus connu des spécialistes que du grand public, étant peu invité dans les médias d'envergure nationale. Chacun de ses albums est un concept en lui-même : un album de ballades avec des chansons comme Hallelujah, de rock-punk pur (If the Diesel Don't Get You Then the Jet Fuel Will), ou encore de blues comme Back Door Man. Il joue également de la batterie, qu'il lui arrive de pratiquer sur scène. En 2006, il entame une tournée en hommage à Jimi Hendrix, qui lui fit découvrir le rock à la radio avec son tube Purple Haze..