Vinny, un millénaire de Londres, rejoint une application de rencontres pour la première fois alors qu'il vit en confinement pendant la pandémie de coronavirus. Avec cinq matchs féminins potentiels, Vinny doit avoir le courage de sortir en vidéo avec des personnalités très différentes, avec Mandip Gill et Georgia Hirst. Les choix du spectateur définiront les interactions de Vinny avec chaque rendez-vous et leur intérêt à le revoir. Au milieu d'une chaîne multidirectionnelle de sujets de conversation et de questions approfondies, Vinny est confronté à des dates de jeux numériques, des scénarios délicats et des vérités inattendues. Five Dates est une exploration de l’expérience de rencontre moderne et imprévisible, qui suit un homme célibataire moyen alors qu’il navigue dans le monde des rencontres numériques. À travers son parcours, les décisions que le spectateur prend à sa place remettront en question ses propres conceptions de l’attraction et de la compatibilité..